За годы своей карьеры Карлуш Кейруш поработал в самых разных командах, но проявил себя больше не как главный тренер. Он буквально своими руками создавал Золотое поколение португальского футбола, будучи тренером молодежной сборной страны в конце 80-х - начале 90-х годов прошлого века. Также он приложил руку к успехам МЮ, будучи пять лет помощником Алекса Фергюсона. Помимо тренерской работы, он занимался еще и скаутской, лично настоял на приглашении Криштиану Роналду.
А вот самостоятельная работа Кейрушу не удавалась. Сразу после успеха в молодежной сборной Португалии ему предложили возглавить национальную сборную, однако португальцы пролетели мимо чемпионата мира 1994 года. После этого Кейруш поездил по миру в поисках работы (Спортинг, США, Япония, ОАЭ, Южная Африка), однако нормально осел уже только на должности помощника в МЮ.
В сезоне 2003/04 мадридский Реал под его руководством финишировал только четвертым в Примере, потом была новая попытка в сборной Португалии. Команда хоть и попала на чемпионат мира 2010 года, но там ничего не смогла добиться. После чего в опытного наставника поверили в Иране, который он и вывел на чемпионат мира.
Одна из главных особенностей Кейруша заключается в том, что он не слишком уживается с некоторыми игроками. На виду были его проблемы в МЮ и Реале. Выступления в сборной Ирана из-за него прекратили некоторые опытные игроки во главе с многолетним голкипером команды Мехди Рахмати. Негативные эмоции болельщиков и специалистов вызвали желание искать усиление для команды среди эмигрантов, пусть некоторые из этих исполнителей и стали важными игроками команды.
Критикуют Кейруша и за излишне оборонительную манеру игры. На флангах обороны он предпочитает более надежных исполнителей, резвых крайних защитников переводит в полузащиту и в первую очередь пытается сохранить ворота на замке. Например, Португалия в трех из четырех матчах на ЧМ-2010 не забивала. Иран же в отборочном турнире почти не забивал. Особенно это касается последнего отборочного раунда, где общий результат семи из восьми матчей с участием команды – 4:2.