Сын грека и уругвайки, родился и вырос в Германии. Холебас перешел в Олимпиакос только в 2010 году в далеко не юном возрасте, а потом уже получил возможность играть в сборной Греции незадолго перед Евро-2012.
В последнем сезоне он не был беспрекословным игроком основного состава Олимпиакоса, однако во всех ключевых поединках Холебас обязательно выходил на поле. Это же касается и поединков сборной Греции, где он также является основным левым защитником.
Техничный и быстрый игрок, способный сыграть не только на привычной для себя позиции левого защитника, но и на фланге полузащиты.