Шильденфельд получил широкую известность, выступая за франкфуртский Айнтрахт. Пожалуй, точкой отсчета взлета карьеры для защитника считается этот немецкий коллектив. Именно после выступлений за Орлов Гордон начал привлекаться тренерами в национальную сборную.
Следующим шагом стало основное место защитника на Евро-2012, где он цементировал центр обороны. Однако затем последовал небольшой спад. Перейдя в московское Динамо, игрок не сумел адаптироваться. Последние несколько сезонов Шильденфельд пытался закрепиться в Греции. За один год сумел попробовать свои силы в двух командах: ПАОКе и Панатинаикосе.
В 2015 году Гордон пополнил ряды загребского Динамо, но стать "своим" в этой команде футболисту до сих пор не удалось.
Сильной стороной Гордона является умение играть на втором этаже. Слабое место – неповоротливость, которая, впрочем, свойственна футболистам со столь внушительными габаритами.